Morgan Wallens 'Whisky Glasses' er en gripende skildring av hjertesorg og kampen for å takle slutten på et forhold. Sangens hovedperson prøver å dempe smerten ved et samlivsbrudd ved å vende seg til alkohol, spesielt whisky, som et middel til å viske ut den harde virkeligheten i situasjonen hans. Den gjentatte anmodningen om å 'helle meg, skjenke meg en annen drink' understreker ønsket om å flykte fra den følelsesmessige uroen som følger med tapet av en betydelig annen. Whiskyglassene fungerer som en metafor for en forvrengt linse som verden betraktes gjennom, en som beleilig tilslører den uønskede sannheten om at hans ekspartner går videre med noen andre.
Tekstene berører også de sosiale aspektene ved hjertesorg, for eksempel motviljen til å delta i aktiviteter som en gang ble gledet sammen, som karaoke, som nå fungerer som smertefulle påminnelser om hva som har gått tapt. Sangens refreng, 'I'ma need some whisky glass, 'cause I don't wanna see the truth', innkapsler det sentrale temaet fornektelse og forsøket på å finne trøst i bunnen av et glass. Gjentakelsen av 'line 'em up, bank 'em back' er en levende skildring av syklusen med drikking i et forsøk på å glemme, selv om det bare er et øyeblikk.
Morgan Wallens countrymusikkstil, med sin blanding av tradisjonelle countrylyder og moderne påvirkninger, kompletterer sangens fortelling perfekt. Musikkens stødige rytme og Wallens emosjonelle stemme bidrar til historiefortellingen, og gjør 'Whiskey Glasses' til en gjenkjennelig hymne for alle som har prøvd å drikke bort smerten til et knust hjerte. Sangens popularitet er et bevis på dens evne til å resonere med lyttere som har opplevd lignende følelsesmessige kamper.