Sangen 'When He Sees Me' fra musikalen 'Waitress' fordyper seg i de komplekse følelsene til noen som er bekymret for usikkerheten rundt dating og forelskelse. Tekstene uttrykker karakterens preferanse for fakta og tall fremfor uforutsigbarheten til menneskelige følelser og relasjoner. Karakteren er forsiktig og frykter sårbarheten som følger med å slippe noen nye inn i livet hennes, og bekymre seg for potensialet for skuffelse og hjertesorg.
Sangen fanger den interne kampen mellom ønsket om tilknytning og frykten for å bli såret. Karakteren vurderer risikoen ved dating, for eksempel å møte noen som kanskje ikke er til å stole på, eller som til slutt kan svikte henne. Til tross for denne frykten, er det et underliggende håp om å finne noen som aksepterer og elsker henne for den hun er. Tekstene formidler en dyp lengsel etter en genuin forbindelse, samtidig som de anerkjenner de beskyttende barrierene karakteren har bygget rundt seg selv.
'When He Sees Me' er en gripende refleksjon over motet som kreves for å være åpen for kjærlighet. Den fremhever den universelle menneskelige opplevelsen av å søke selskap mens du kjemper med selvtillit og frykten for det ukjente. Sangen gir gjenklang hos alle som noen gang har nølt med å sette hjertet på spill, og innkapsler sårbarheten og tapperheten som er involvert i jakten på kjærlighet.