Daniel Caesars 'Toronto 2014' er en reflekterende og introspektiv sang som fordyper seg i temaer som nostalgi, søken etter autentisitet og kampen med nåtiden. Tekstene antyder en lengsel etter en enklere tid, nærmere bestemt året 2014, som for artisten representerer en periode med lykke og kanskje mindre kompleksitet. Omtalen av 'et triks' og ønsket om 'et par briller' for å se 'de som virkelig er' indikerer en lengsel etter klarhet og sannhet i en verden som ofte føles villedende eller overfladisk.
Refrenget, med sine referanser til 'klokker som ringer'' og 'fast i matrisen, lever en løgn', berører den eksistensielle erkjennelsen av at livet noen ganger kan føles som en illusjon eller en konstruert virkelighet, og gjenspeiler følelsene til filmen fra 1999. The Matrix.' Kunstneren uttrykker mangel på frykt ved å møte døden, noe som kan tolkes som en metafor for å omfavne forandring eller slutten på en viss livsstil. Denne dristige uttalelsen understreker et ønske om å bryte fri fra begrensningene til samfunnsmessige forventninger og å leve autentisk.
Sangen tar også for seg tidens gang og endringene som følger med. Kunstneren anerkjenner veksten hans, og bemerker at hans 'elendighet er kjedelig' og at han endelig føler seg 'sikker', og ser på disse som prestasjoner. Den gjentatte replikken «it's still my city» tjener som en påminnelse om artistens røtter og tilknytning til Toronto, til tross for endringene han har gjennomgått. Sangen er et komplekst samspill mellom komforten fra fortiden og nåtidens utfordringer, og finner til slutt en følelse av identitet og plass midt i det hele.