Ricky Montgomerys 'This December' er en gripende refleksjon over personlig vekst og følelsen av isolasjon som kan følge den. Sangens tekster antyder en reise gjennom selvbevissthet, spesielt i tider med vanskeligheter. Den tilbakevendende replikken 'Bare i mine mørkeste øyeblikk kan jeg se lyset' innebærer at foredragsholderen får klarhet og innsikt når han møter utfordringer. Omtalen av å være 'tilbøyelig til å bli blendet når det er lyst' understreker ytterligere ideen om at komfort og letthet noen ganger kan skjule viktige sannheter eller lærdom som bare motgang kan avsløre.
Refrenget, 'I'm alright if you're alright / And I'm okay if you're okay,' snakker om sammenhengen mellom vårt velvære og andres. Det antyder en avhengighet av den følelsesmessige tilstanden til noen andre, muligens en kjær, for talerens egen sinnsro. Uttrykket 'Det er bare litt ensomt i dette hjemmet' formidler en følelse av ensomhet som taleren føler, og fremhever den følelsesmessige kulden som kan komme av å være alene. Gjentakelsen av «Det er alltid kaldere alene» forsterker denne følelsen, og tegner et bilde av isolasjonen som vinteren – og i forlengelsen vanskelige tider – kan bringe.
Sangens tittel, 'This December', og de gjentatte referansene til måneden symboliserer slutten på et år og forventningen om fornyelse som kommer med det nye året som nærmer seg. Linjen 'Jeg lar årstidene endre mening' antyder tilpasningsevne og aksept av endring som en naturlig del av livet. Bildene av 'en annen hvit alm som vokser i enden av byen' kan representere ny begynnelse eller vekst som kommer fra personlig introspeksjon og endring. Samlet sett fanger Montgomerys sang den melankolske skjønnheten til selvoppdagelse og den bittersøte naturen til vekst som ofte krever ensomhet og tidens gang.