Colter Walls 'Sleeping On The Blacktop' maler et levende bilde av et liv på flukt, fylt med flyktige øyeblikk av skjønnhet og fare. Sangen åpner med kontrasterende bilder av solskinn og måneskinn, og setter scenen for en fortelling som pendler mellom lys og mørke, gode tider og alvorlige konsekvenser. Omtalen av et strykeband og en ung kvinne som danser i regnet fremkaller en følelse av nostalgi og flyktig glede, mens damen med høy hæl, forretningsmannen med en nål og coyote som tygger på en sigarett, introduserer en grusommere, farligere verden.
Refrenget, med det gjentatte ropet 'Hey, darlin'!' og bildet av å sove på svarttoppen og løpe gjennom trærne, fanger essensen av en rastløs ånd. Denne karakteren er konstant på farten, og forlater en by til den neste, prøver å løpe fra fortiden eller kanskje sin egen følelse av skyld og ansvar. Linjen 'Lessen my sense catches up with me' antyder en frykt for å møte konsekvensene av ens handlinger, et vanlig tema i fortellinger om fredløse og drivende.
Sangen berører også temaer om dødelighet og skjebne, med referanser til en dødelig krasj og vitner som er blåst høyt. Hovedpersonens funderinger om synd og den velkjente smaken av maisbrennevin legger til lag med introspeksjon og resignasjon. Det tilbakevendende motivet med å gjenkjenne kjente fjes og steder antyder en syklisk tilværelse, hvor hovedpersonen er fanget i en løkke av egen skapelse. Colter Walls dype, grusaktige stemme og sangens hjemsøkende melodi forsterker følelsen av melankoli og uunngåelighet, noe som gjør 'Sleeping On The Blacktop' til en overbevisende utforskning av et liv levd på kanten.