Luke Chiangs sang 'Shouldn't Be' dykker ned i den følelsesmessige uroen av ulykkelig kjærlighet og smerten ved å være i et ensidig forhold. Tekstene uttrykker en dyp følelse av frustrasjon og resignasjon, mens fortelleren sliter med erkjennelsen av at partnerens ord og handlinger ikke stemmer overens. De gjentatte linjene, 'Jeg er allerede nummen til det' og 'Jeg er allerede vant til det,' fremhever den følelsesmessige utmattelsen og desensibiliseringen som kommer av å bli gjentatte ganger såret og skuffet.
Sangens refreng, 'Keepin' you close burde ikke være vanskelig, hvis du var ærlig da du sa at du savnet meg,' understreker det sentrale temaet uærlighet og svik. Fortelleren føler seg manipulert og lekt med, ettersom partnerens uoppriktige uttrykk for hengivenhet har fått dem til å tro på en falsk følelse av tilknytning. Denne emosjonelle manipulasjonen understrekes ytterligere av linjene 'Du har lekt med stoltheten min, og fått meg til å føle at vi hadde noe ekte', som avslører den dype innvirkningen av partnerens bedrag på fortellerens selvtillit og virkelighetsfølelse.
Chiangs gripende tekster berører også vanskeligheten med å gi slipp og den interne konflikten mellom kjærlighet og harme. Linjen, 'Det er lettere å hate deg enn å savne deg,' innkapsler kampen med å gå videre fra noen som har forårsaket så mye smerte. Til tross for det vonde, lengter fortelleren fortsatt etter ekte tilknytning, noe som fremgår av bønn: 'Dette er siste gang jeg ber deg om å lytte.' Sangen skildrer til syvende og sist den hjerteskjærende opplevelsen av å elske noen som ikke gjengjelder disse følelsene, og den følelsesmessige toll det tar på ens følelse av selvverd og tillit.