Lana Del Reys 'Pretty When You Cry' er en gripende ballade som fordyper seg i kompleksiteten til et giftig forhold. Sangen er preget av sin melankolske melodi og Del Reys hjemsøkende vokallevering, som perfekt innkapsler sangens følelsesmessige dybde. Tekstene formidler en fortelling om ulykkelig kjærlighet og smerten ved å være i et forhold med noen som er følelsesmessig utilgjengelig eller likegyldig.
Åpningslinjene setter tonen for et ensidig forhold der hovedpersonen stiller spørsmål ved hennes betydning for partneren sin, og setter hennes egne følelser av kjærlighet sammen med partnerens tilsynelatende uinteresse. Gjentakelsen av 'Jeg venter på deg, babe' og 'Du gjør det aldri' fremhever syklusen av håp og skuffelse hun opplever. Refrenget, 'Fordi jeg er pen når jeg gråter,' antyder en vridd bekreftelse hun får fra partneren sin, og antyder at hennes følelsesmessige nød er når hun får mest oppmerksomhet, om enn på en overfladisk og usunn måte.
Sangen berører også temaer om egenverd og avhengighet. Til tross for at hun erkjenner nytteløsheten av å vente på noen som prioriterer narkotika fremfor forholdet, innrømmer hovedpersonen å ha 'mye mer enn det', noe som indikerer en følelse av indre styrke og verdien av hennes egne minner. Linjen 'Jeg er sterkere enn alle mine menn, bortsett fra deg' avslører en sårbarhet som er spesifikk for denne partneren, og viser en sprekk i hennes ellers spenstige fasade. Lana Del Reys musikk utforsker ofte slike temaer som tragisk romantikk og den mørkere siden av kjærlighet, og 'Pretty When You Cry' er et typisk eksempel på hennes evne til å flette komplekse følelser inn i kunstnerskapet hennes.