The Weeknds 'Often' er en sang som fordyper seg i temaer som hedonisme, seksuell dyktighet og berømmelses berusende lokke. Tekstene skildrer artistens hyppige hengivenhet til seksuelle eskapader og den nonsjalante holdningen han har til disse møtene. The Weeknd, kjent for sin glatte R&B-stil og ofte mørke, humørfylte temaer, bruker dette sporet til å uttrykke en skrytende side av personligheten hans, en som er selvsikker og ikke unnskyldende når det gjelder livsstilsvalgene hans.
Refrenget til 'Often' er en dristig påstand om The Weeknds seksuelle møter, og antyder at slike hendelser er en vanlig foreteelse for ham. Gjentakelsen av ordet 'ofte' understreker regelmessigheten og lettheten han engasjerer seg i disse aktivitetene. Tekstene berører også ideen om at hans berømmelse og status gjør ham til en ettertraktet partner, og han er klar over makten dette har over hans beundrere. The Weeknds referanse til å få «den fitta til å regne» er en grafisk metafor for hans evne til å tilfredsstille partnerne sine, noe som ytterligere fremhever hans selvsikkerhet i hans seksuelle møter.
Sangens vers utforsker dynamikken i berømmelse og hvordan den påvirker forhold. The Weeknd synger om en kvinne som er tiltrukket av kjendisen hans og er villig til å forlate sin nåværende partner for en sjanse til å være sammen med ham. Denne fortellingen forsterker temaet om berømmelses forførende natur og hvordan det kan påvirke folks handlinger og ønsker. Omtalen av luksusbiler og livsstilen som følger med suksessen hans tjener til å male et bilde av den glamorøse, men forbigående verden han lever i. Totalt sett er 'Often' et spor som viser frem The Weeknds signaturblanding av R&B med en hedonistisk fortelling, pakket inn i en selvsikker og selvsikker pakke.