Drakes «Laugh Now Cry Later» med Lil Durk er en sang som fordyper seg i kompleksiteten til suksess, berømmelse og gatelivet. Sporet svinger mellom øyeblikk av triumf og introspeksjon, og fremhever dualiteten av følelser som følger med et liv i søkelyset. Refrenget, 'Noen ganger ler vi og noen ganger gråter vi, men jeg antar at du vet nå, baby,' innkapsler dette temaet, og antyder at livet, spesielt en som levde under intens gransking, er en blanding av gode og dårlige øyeblikk.
Versene berører ulike aspekter av Drakes erfaringer i musikkbransjen og hans personlige liv. Han snakker om overfladiskheten til andre som hevder å være aktive og vellykkede ('Hvor er disse niggaene når de sier at de gjør alt dette og alt det der?'), noe som indikerer en frakobling mellom hva folk sier og hva de faktisk gjør. Drake tar også opp sin likegyldighet til rivaliseringer og konflikter («Leit av beefin» dere bomser, du kan ikke engang betale meg nok for å reagere»), og viser et ønske om å heve seg over småstridigheter og fokusere på sin egen vei.
Lil Durks vers legger enda et lag til sangen, ettersom han reflekterer over sine egne kamper og ektheten av sine opplevelser i motsetning til de som dikter historiene sine for slagkraft ('Know they be lyin', a hundred percent'). Sangen maler generelt et bilde av livets høyder og nedturer i hurtigveien, viktigheten av å være tro mot seg selv, og det uunngåelige av å møte både latter og tårer underveis.