Hoziers 'Jackie And Wilson' er en sang som vever en fortelling om eskapisme og lengselen etter en mer bekymringsløs tilværelse. Tekstene forteller historien om noen som er lei av sitt nåværende liv, føler seg utslitt og desillusjonert. Omtalen av 'det røde i øynene mine' og det å være 'så dypt i svalen' antyder et liv i overflod eller kanskje hverdagslivet som har gjort fortelleren utmattet. Ankomsten av en kvinne, beskrevet som et «naturens romerske lys», gir en følelse av håp og foryngelse, ettersom hun aksepterer ham for den han er, feil og alt.
Refrenget til sangen introduserer en snodig fantasi der paret engasjerer seg i ungdommelige eventyr, symbolisert ved å stjele en Lexus og bli detektiver. Dette representerer et ønske om å bryte seg løs fra begrensningene i livet deres og hengi seg til spontaniteten og spenningen de ønsker seg. Å navngi barna deres 'Jackie og Wilson' og oppdra dem med 'rhythm and blues' er et nikk til fortiden, spesielt til den sjelfulle musikken til Jackie Wilson, noe som antyder en retur til enklere, mer autentiske tider.
Imidlertid berører sangen også den flyktige naturen til slike fantasier. Linjen 'Klipp rent fra drømmen den natten la tankene mine tilbakestilles' indikerer en retur til virkeligheten og erkjennelsen av at drømmen er over. Fortelleren blir stående alene og graver opp restene av denne korte flukten og den 'lille vignetten' av det som kunne ha vært. Det er en gripende påminnelse om den midlertidige flukten kjærlighet og drømmer kan gi fra virkelighetens harde.