Drakes 'Doing It Wrong' er en gripende refleksjon over slutten av et forhold og den følelsesmessige uroen som følger med å erkjenne at kjærligheten har falmet. Sangen begynner med erkjennelsen av at oppløsningen av et forhold ikke er en katastrofal hendelse, men snarere slutten på en delt verden mellom to mennesker. Drake påpeker at jenta overreagerer ikke på grunn av selve bruddet, men fordi hun er motstandsdyktig mot forandring, som er en uunngåelig del av livet.
Refrenget i sangen er en ærlig innrømmelse av behovet for å gå videre til tross for smerten det kan påføre begge parter. Drake uttrykker vanskeligheten med å være sammen med noen når følelsene ikke lenger er gjensidige. Han understreker viktigheten av å være ærlig med seg selv og partneren, selv om det betyr å innrømme at han ikke kan gjengjelde hennes kjærlighet. Gjentakelsen av 'du vet det, vi vet det begge' understreker den gjensidige forståelsen av at noe grunnleggende mangler i forholdet deres, og at de begge trenger noe – eller noen – annerledes.
Sangens bro berører en bredere samfunnskommentar om frykten for å være alene. Drake observerer at generasjonen hans er preget av en motvilje mot å forplikte seg til kjærligheten, men det er en tendens til å klamre seg til et forhold for å unngå ubehaget ved å se en tidligere partner med noen ny. Denne frykten for ensomhet og påskuddet om samhold fremhever en frakobling mellom ekte følelsesmessige bånd og fasadene folk opprettholder for å skjerme seg mot hjertesorg.