XXXTENTACIONs 'Depression & Obsession' dykker ned i det komplekse samspillet mellom psykiske helseproblemer og intensiteten av romantisk fiksering. Sangens repeterende refreng understreker den giftige kombinasjonen av depresjon og besettelse, noe som antyder at de to kan forverre hverandre, noe som fører til en nedadgående spiral. Artistens rå og ærlige tekster gjenspeiler ofte hans personlige kamper med mental helse, og denne sangen er intet unntak. Linjen 'Jeg er forgiftet og kroppen min har det ikke bra' kan tolkes som den fysiske manifestasjonen av hans følelsesmessige smerte.
Bildene av å konsumere noen 'inne og ute' antyder en altoppslukende kjærlighet eller forelskelse som er så intens at det nesten er ødeleggende. Referansen til 'Make out hill' kan være et spesifikt sted som har sentimental verdi, som symboliserer et øyeblikk av forbindelse som siden har blitt en besettelse. Gjentagelsen av 'Hollywood-moteller' kan representere et sted for forbigående flukt, men også en ramme for tvangstankene hans å spille ut, vekk fra offentligheten. Sangen fanger følelsen av å være fanget i en syklus av følelsesmessig uro, hvor kjærlighet og smerte er flettet sammen.
XXXTENTACIONs musikk utforsker ofte temaer som kjærlighet, smerte og den menneskelige psyken, og 'Depression & Obsession' er et gripende eksempel på hans introspektive og konfesjonelle stil. Sangens minimalistiske produksjon lar teksten skille seg ut, og tvinger lytteren til å konfrontere den ubehagelige virkeligheten av psykiske problemer og den mørke siden av kjærlighet. Det er en hjemsøkende påminnelse om kunstnerens indre demoner og kampene som mange møter i stillhet.