Taylor Swifts 'Dear Reader' er en gripende sang som fungerer som en metaforisk guide for å navigere i livets kompleksitet og utfordringer. Tekstene presenteres som et brev eller et sett med instruksjoner til 'leseren', som kan tolkes som en yngre versjon av seg selv, en venn eller lytteren. Swifts råd er å være forsiktig med å føle seg fanget, å være modig i å gjøre endringer og å beskytte sine hemmeligheter og identitet. Den tilbakevendende linjen 'Ta aldri råd fra noen som faller fra hverandre' antyder en varsomhet for veiledning fra de som kanskje ikke har orden i sine egne liv, og understreker viktigheten av å vite hvem sine råd å følge.
Sangen berører også temaer som spenst og selvoppholdelsesdrift. Linjene 'Kjære leser, bøy deg når du kan / Snap når du må' antyder behovet for fleksibilitet og evnen til å stå opp for seg selv når det er nødvendig. Swifts omtale av «brenn alle filene / Desert all your past lives» kan handle om å gi slipp på fortiden og gjenoppfinne seg selv uten å bli holdt tilbake av tidligere feil eller identiteter. Sangen formidler et budskap om myndiggjøring, og oppmuntrer lytteren til å ta kontroll over livets narrativ.
I broen reflekterer Swift over sine egne erfaringer, og antyder at til tross for hennes berømmelse og suksess, møter hun sine egne kamper og ensomhet. Omtalen av 'et hus, ikke et hjem' og 'spille kabal' symboliserer isolasjon og de interne kampene man kan møte. Sangen avsluttes med en påminnelse om å søke etter bedre kilder til veiledning og støtte, ettersom Swift erkjenner at hun kanskje ikke er det beste forbildet ('Du bør finne et annet veiledende lys').