King Vons 'Crazy Story' er en gripende fortelling som fordyper seg i de harde realitetene i gatelivet og voldssyklusen som ofte følger den. Sangen er strukturert som en historie, med King Von som forteller en serie hendelser som utspiller seg i et farlig og kriminelt miljø. Tekstene skildrer en plan om å rane en mann fra Tennessee, ved å bruke en kvinne som agn for å sette opp møtet. Historiefortellingen er levende og filmatisk, med King Von som beskriver hvert trinn i handlingen med en følelse av forventning og spenning.
Sangens tekster er fylt med gate-slang og referanser til vold, noe som gjenspeiler overlevelsesmentaliteten som noen ganger er nødvendig i miljøene King Von rapper om. Bruken av metaforer, som å sammenligne seg selv med en hallik i måten han snakker på eller en sjåfør i måten han håndterer en bil på, legger et lag med bravader og dyktighet til hans personlighet. Fortellingen tar en vending når planen går galt, noe som fører til en konfrontasjon med opposisjonen, som kong Von omtaler som 'motstanderne'. Sangen avsluttes med en shootout, som viser den brutale virkeligheten av gjengkonfrontasjoner og innsatsen på liv eller død.
King Von, som kommer fra Chicago, var kjent for sin livlige historiefortelling og drillmusikkstil, som er preget av sitt mørke, dystre og voldelige lyriske innhold over trap-påvirkede beats. 'Crazy Story' er et vitnesbyrd om hans evne til å male et bilde av livet han har opplevd eller vært vitne til, noe som får lytterne til å føle seg som om de er en del av scenen. Sangen glorifiserer ikke denne livsstilen, men presenterer den som et faktum, en del av verden som eksisterer for mange.