Polo Gs 'Cloudy Sky' er et reflekterende stykke som fordyper artistens personlige opplevelser og kamper, og maler et levende bilde av reisen hans fra den harde virkeligheten i gatelivet til å oppnå suksess i musikkindustrien. Tekstene er et bevis på hans motstandskraft og vilje til å heve seg over utfordringene han møtte da han vokste opp i en by preget av vold og ustabilitet.
Sangen åpner med en rå skildring av Polo Gs miljø, der volden florerer og tillit er en luksus. Han uttrykker en følelse av tretthet fra det konstante sviket og tapet, men han hevder også sin styrke og overlevelsesinstinkter, og likner seg selv med en krigsveteran. Metaforen om å tjene striper og en sverm av bier symboliserer hans hardt opptjente troverdighet og det aggressive forsvaret av territoriet hans. Polo G understreker hans forpliktelse til autentisitet, kontrasterer hans gatekjas med suksessen som utøver, og fremhever lojaliteten til røttene hans og gruppen hans.
I den siste delen av sangen reflekterer Polo G over veksten hans og endringene suksessen har medført. Til tross for tillokkelsen av materiell rikdom og berømmelse, lover han å forbli tro mot seg selv og sitt opphav. Bildene til en 'fremtidig Forbes List-mogul' antyder hans ambisjoner utover gatene, mens referansen til Clark Kent og telefonkiosken er en metafor for transformasjon og kraften til å gjøre en forskjell. Sangen avsluttes med et budskap om håp og utholdenhet, ettersom Polo G nekter å bli regnet ut, uansett hvor mørk veien kan virke.