Rod Waves 'Checkmate' går dypt inn i den følelsesmessige uroen og den strategiske tenkningen som kreves for å navigere i livets utfordringer. Sangen åpner med at artisten uttrykker følelser av å være fortapt og gå tom for kjærlighet, en følelse som gir gjenklang hos mange som har opplevd følelsesmessig utmattelse. Den tilbakevendende omtalen av 'følelser' og 'kodein i mitt blod' antyder en kamp med rusmiddelbruk som mestringsmekanisme, og fremhever kunstnerens sårbarhet og kompleksiteten ved å håndtere smerte.
Metaforen om livet som sjakkspill står sentralt i sangens budskap. Rod Wave understreker viktigheten av å ta gjennomtenkte avgjørelser, og sammenligner hvert trekk i livet med et strategisk spill på et sjakkbrett. Denne metaforen strekker seg til relasjonene og karrieren hans, der han anerkjenner støtten fra onkelen D for å hjelpe ham med å oppnå drømmene sine. Takknemligheten som er uttrykt her står i skarp kontrast til bitterheten og uløste konfliktene som er nevnt senere i sangen, spesielt med de som har gjort ham urett.
Temaet gjengjeldelse er også fremtredende i 'Sjakkmatt.' Rod Wave lover gjentatte ganger å «betale deg tilbake for den», noe som indikerer et dyptliggende ønske om rettferdighet eller hevn. Denne følelsen er rettet mot både personlig svik og bredere konflikter, noe som gjenspeiler de harde realitetene i miljøet hans. Sangens emosjonelle dybde forsterkes ytterligere av bildet av 'dans i regnet', en gripende metafor for å finne øyeblikk av glede midt i lidelse. Gjennom 'Checkmate' tilbyr Rod Wave en rå og ærlig skildring av hans indre kamper, kompleksiteten av lojalitet og den nådeløse jakten på personlig rettferdighet.