Lana Del Reys 'The Blackest Day' er en gripende utforskning av hjertesorg og den følelsesmessige uroen som følger slutten på et forhold. Selve sangens tittel setter en dyster tone, og antyder en periode med dyp tristhet og fortvilelse. Del Rey er kjent for sin filmatiske musikkstil, som ofte vever temaer som tragisk romantikk, glamour og melankoli inn i sangene hennes, og 'The Blackest Day' er intet unntak.
Tekstene til 'The Blackest Day' maler et levende bilde av sangerens følelsesmessige tilstand. Omtalen av 'blå neglelakk' og 'Billie Holiday' kan sees på som symboler på hennes tristhet - det blå representerer hennes melankoli og Billie Holidays musikk ofte forbundet med sorg og tap. Del Rey beskriver følelsene hennes som 'ikke enkle, det er trigonometri', noe som indikerer kompleksiteten og forvirringen hun opplever. Gjentakelsen av «det har vært den svarteste dagen» understreker dybden av sorgen hennes, og antyder at smerten hun føler er altomfattende og nådeløs.
Etter hvert som sangen skrider frem, fordyper Del Rey den selvdestruktive atferden som kan følge hjertesorg, for eksempel 'å lete etter kjærlighet på alle feil steder.' Tekstene 'harder and harder, getting darker and darker' antyder en nedadgående spiral, en nedstigning til et sted hvor hun mister seg selv. Broen til sangen introduserer en vri, med linjene 'Du burde ha visst bedre enn å ha, for å la henne få deg under fortryllelsen av været.' Dette kan innebære en erkjennelse av at forholdet var giftig, og likevel er det en følelse av makt i måten hun hevder å ha overtaket nå, og spiller 'hodespill'. Til syvende og sist ender sangen med en ensom resignasjon, da Del Rey aksepterer hennes ensomhet, og gjentar 'I'm on my own again', noe som betyr en smertefull, men kanskje nødvendig tilbakevending til uavhengighet.